Plasencia es una de las primeras ciudades que se construyen en Extremadura durante la Edad Media, por lo que todos los elementos urbanísticos de la época se pueden apreciar en un recorrido por la ciudad.

Pese a las modificaciones que se han producido a lo largo del tiempo, aún se conservan muchos vestigios de los edificios originales, que fueron construidos durante los siglos del Románico. En esta ciudad medieval, para construir hay que destruir, así las construcciones más antiguas desaparecen.

Las nuevas técnicas o estilos empleados crean un cierto hibridismo arquitectónico que queda reflejado en los edificios.

La construcción más antigua de la ciudad y que más condiciona su estructura urbanística es la muralla. En intramuros, la ciudad se organiza alrededor de la plaza, de la que parten calles que terminan en las puertas principales de la muralla, como la Puerta del Sol, la Puerta Berrozana o el Arco de la Salud. En extramuros, el curso del río marca el escaso terreno de cultivo.

El Obispado comienza la construcción, durante el siglo XIII, de la Catedral Vieja y de una serie de templos que se distribuyen a lo largo de la ciudad, destacando San Nicolás, San Martín y San Pedro.

Debido a la importancia que adquiere la ciudad y al poder que consigue el alto clero, se fundan en Plasencia una serie de conventos, entre los que destacan el Colegio de San Francisco (s. XIII), el Convento de San Vicente Ferrer, el Convento de San Ildefonso (s. XV), el Colegio de la Compañía de Jesús, el Convento de las Capuchinas(s. XVI) y el Convento de las Carmelitas Descalzas(s. XVIII).

Señalar que la construcción de la Catedral Nueva se realiza sobre la Vieja en el s. XVI.

Mientras que el clero construye iglesias y conventos, la nobleza edifica una serie de casas señoriales o palacios. En ellos numerosos escudos nos recuerdan el pasado señorial de Plasencia. Destacan el Palacio de los Zúñigas o Palacio Marqués de Mirabel, el Palacio de los Paniagua o Casa del Deán, el Palacio de los Carvajal, el Palacio de los Monroy o Casa de las dos Torres y el Palacio Episcopal.

El bienestar económico de la ciudad atrae un excedente de población rural, que al mismo tiempo que busca refugio en la ciudad, encuentra trabajo desarrollando una variedad de actividades artesanales. Por ejemplo, de los canteros se conservan sillares donde se pueden apreciar las marcas que realizaban para contabilizar los trabajos y poder cobrarlos.

Para paliar de alguna manera las malas condiciones de vida durante la Edad Media, los artesanos se asocian en gremios, con los que tratan de mejorar sus condiciones económicas y laborales, como indican el nombre de ciertas calles: calle Zapatería, calle de los Quesos o calle Calderero.

Estas asociaciones, cada vez tienen más importancia e influyen no sólo en la vida de la ciudad sino también en el arte en la diócesis.

Plasencia dada su importancia organiza ferias en la que agricultores, ganaderos o artesanos de los alrededores acuden a la ciudad para vender sus productos, tanto agropecuarios como artesanales.